Meine einzige Idee wäre jetzt, das ganze über ein Word Makro abzuwickeln. Bin mir aber nicht wirklich sicher, ob das eine praktikable Lösung darstellt.

Keine Ahnung, ob dir das jetzt irgendetwas bringt, aber wenn du jedes Bild auf deinem PC speicherst, kannst du sie alle markieren und dann über Rechtsklick->Drucken drucken. Sogar vier per Seite, wenn du willst.
Zumindest in Windows 7. Aber wenn ich mich recht erinnere, ging das so auch schon unter XP. Hast ja nichts über dein Betriebssystem und so gesagt, du böser Junge.

Aber so wie deine Beschreibung klingt, müsstest du sie dann alle einzeln speichern. (Außer jemand kennt dafür eine einfachere Lösung.)

Also bei mir ist die Reihenfolge so:
_________
|2 ...... 4|
|1........3|

Wären die Bilder im Hochformat, wäre das so ja ideal.
Wenn sie im Querformat sind, kann man sie zwar drehen, aber dann wäre entweder etwas abgeschnitten oder das Bild verkleinert. Doof.
Man könnte natürlich auch die Reihenfolge manuell verändern (indem man z.B. eine Datei bearbeitet oder umbenennt, je nachdem, wie sie sortiert sind), aber bei fast 260 Bildern wäre das ein wenig zu viel Arbeit.

Also entweder nimmst du die etwas merkwürdige Reihenfolge in Kauf - es sind ja immerhin die gleichen Seiten pro Blatt wie in der richtigen Reihenfolge.
Oder du vergisst alles, was ich gesagt habe, und fragst Simon, ob er so nett wäre, dir seine Idee genauer zu erklären.